「管理職に向いていない」と思い続けた教頭先生と考える、立ち止まったからこそ見えたキャリアの話

2026.02.08

教員

「管理職に向いていない」と思い続けた教頭先生と考える、立ち止まったからこそ見えたキャリアの話

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「管理職に向いていない」と思い続けた教頭先生と考える、立ち止まったからこそ見えたキャリアの話

管理職を目指すキャリアに、どこか引っかかりを感じていませんか?

管理職を目指すのが「当たり前」のように語られる教員のキャリア。

でも実際には、

  • 管理職に魅力を感じられない

  • 現場の仕事は好きだけど、マネジメントは自分に向いていない気がする

  • 期待されるほど、気持ちが重くなる

そんな違和感を抱えている先生の声をよく聞きます。

この座談会は、管理職を目指すかどうかを決める場ではありません
一度立ち止まって、「自分は何に違和感を覚えているのか」「本当はどう働きたいのか」
を考えるきっかけにしていただけると嬉しいです。

登壇するのは、「向いていない」と思い続けてきた教頭先生

今回お話しくださるのは、現役の教頭先生・こはくさん。

これまでずっと、
「自分は管理職に向いていない」
「本当は辞めた方がいいのではないか」
そんな思いを抱えながら教員を続けてきました。

3人の子育てとの両立、管理職という役割への葛藤、「何の役にも立てていないのではないか」という自己否定。

それでも立ち止まり、自己理解を通して自分のこれまでを見つめ直したとき、
見えてきたのは「まだできることがある」という前向きな感覚でした。

迷いが消えたわけではありません。 それでも、 自分の強みや大切にしてきた価値観を言葉にしていく中で、「校長という役割に、一度向き合ってみよう」と考えるようになります。

この座談会では、迷いながらも前を向いて選択していったプロセスと本音を、クジラボの教員特化キャリアカウンセラー・メンターとの対談形式で語っていただきます。

こんな先生におすすめです

  • 管理職というキャリアに、前向きになれない

  • 周囲から期待されるほど苦しくなる

  • 現場は好きだが、この先の働き方に迷っている

  • 「管理職に向いていないかも」という感覚を、誰にも話せずにいる

開催概要

日時:2026年2月8日(日)10:00-11:00

参加方法:オンライン(Zoom)

参加費:無料

  • 登壇者

現役 小学校 教頭先生
こはくさん

小学校教員として30年勤務後、行政へ異動。
現場を離れたことでキャリアへの迷いが生まれ、管理職試験を経て教頭として復帰。
校長という次のステップを前に不安や葛藤を抱きながらも、自身の経験を振り返り、価値観や強みを言語化する中で考え方に変化が生まれる。
現在は、納得感を持って校長を目指している。

株式会社クジラボ カウンセラー
大窪 大介

人材業界一筋でキャリアを重ね、国家資格キャリアコンサルタントを保有。
これまで約4,000人のキャリアカウンセリングを実施し、教員をはじめ専門職のキャリア支援を得意とする。
今回登壇する教頭先生・こはくさんの初回面談を担当し、管理職への迷いや葛藤、進む・立ち止まる・離れるという選択肢を、本人の言葉で整理する伴走役を務めた。
自身も努力が報われない現実に悩んだ経験から、「支える立場の人こそ、支えが必要」という想いを大切に、カウンセラーとして日々相談に向き合っている。

株式会社クジラボ メンター
小柳 博雅

信州大学教育学部卒業。メーカーで海外営業として10か国以上の現地代理店と協業し、新規開拓や貿易実務を経験したのち、特別支援学校の担任として学校現場に立つ。
教育現場で、キャリアに悩みながらも責任を背負い続ける先生たちの姿に向き合い、「子どもの成長」「保護者の期待」「現場の空気」といった、教員特有の重圧に悩んだ経験を持つ。
今回登壇する教頭先生・こはくさんのプログラム卒業後の振り返り面談を担当。
目の前の人を支えるからこそ、自分になかなか向き合えない、そんな悩みを持つ人を支えたいという思いで日々教員のキャリアに向き合っている。
幼稚園・小学校・特別支援学校教諭免許を所持。

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